Kohlenhydrate
Chemiekurs
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Kohlenhydrate
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Gliederung
1.0 Einleitung
2.0 Eigenschaften von Kohlenhydraten
3.0 Monosaccharide
3.1 Ringform
3.2 Optisch aktiv
3.
3 Chemische Reaktionen
4.0 Disaccharide
4.1 Rohrzucker
4.2 Die Invension des Rohrzuckers
5.0 Polysaccharide
1. Einleitung
Viele Verbindungen des Alltags wie der Haushaltszucker, die Stärke in Mehlprodukten oder die Zellulose in Papier und Baumwolle gehören zu der Stoffgruppe der Kohlenhydrate.
Mit den Eiweißstoffen und den Fetten bilden die Kohlenhydrate die drei wichtigsten Verbindungsklassen unserer Ernährung. Kohlenhydrate werden in Pflanzen durch Photosynthese aus Kohlendioxid und Wasser aufgebaut.
Photosynthese ist der wichtigste biologische Prozess.
Bei der Photosynthese werden mit Hilfe der Lichtenergie aus Kohlenstoffdioxid und Wasser organische Verbindungen aufgebaut.
Kohlenhydrate bestehen aus einer großen Gruppe von Verbindungen bei denen Wasserstoff und Sauerstoff im Verhältnis 2: 1 mit Kohlenstoff gebunden sind.
Daraus lässt sich eine allgemeine Summenformel ableiten, die Cm (H 2 O)n ist.
Und daraus leitet sich dann auch der Name Kohlen(stoff) Hydrate ab.
2. Eigenschaften von Kohlenhydraten:
Viele Kohlenhydrate zeigen eine sehr gute Wasserlöslichkeit, jedoch nicht in unpolaren Lösungsmitteln. Dies ist auf die Wasserstoffbrücken zwischen den Zucker- Molekülen und den Wasser- Molekülen zurückzuführen.
Die Wasserstoffbrückenbindungen sind insgesamt etwa so stark wie die Bindungskräfte innerhalb eines Moleküls. Daher zersetzen sich Kohlenhydrate beim schmelzen, z.
B. beim Zucker → karamellisieren.
Die chemischen Namen vieler Kohlenhydrate enden mit -ose. Zum Beispiel Glucose.
3.0 Monosaccharide
Die Kohlenhydrate, die sich nicht in einfachere Stoffe zerlegen lassen, werden Einfachzucker oder Monosaccharide genannt.
Sie sind die Bausteine der höheren Kohlenhydrate und ihre wichtigsten Vertreter sind:
- Glucose (Traubenzucker)
- Fructose (Fruchtzucker)
- Galactose
Monosaccharide sind ihrer chemischen Natur nach mehrwertige Alkohole mit einer Aldehydgruppe oder einer Ketongruppe.
Man unterscheidet daher Aldehyd- Zucker und Keton- Zucker beziehungsweise
Aldosen und Ketosen.
Außerdem unterscheidet man Monosaccharide nach ihrer Anzahl der Sauerstoffatome.
Ein Zucker mit 4 Sauerstoffatomen ist z.B. Tetrose, ein Zucker mit 5 Sauerstoffatomen ist Pentose.
Die meisten Zucker enthalten asymmetrische Kohlenstoffatome, was bedeutet, dass sie verschiedene Liganden (Gruppen) besitzen.
Nach der sogenannten Fischer- Projektion teilt man die Monosaccharide in die D- Form und in die L-Form ein.
Dieses bedeutet, wenn in der Darstellung die am asymmetrischen Kohlenstoff gebundene funktionelle Gruppe nach links zeigt, gehört er zu den Vertretern der L- Reihe, wenn die funktionelle Gruppe nach rechts zeigt, gehört der Zucker der D- Reihe an.
Dann gibt es noch die R- und S- Kennzeichnung.
Sie bezieht sich auf das Tetraedermodell und die Prioritäten der Atome am asymmetrischen Kohlenstoffatom.
Es wird so angeordnet, dass das Atom mit der niedrigsten Priorität nach hinten gerichtet wird.
Die verbleibenden Atome werden anschließend nach Priorität im oder gegen den Uhrzeigersinn angeordnet. (1. -OH ; 2. - CHO ; 3. -CH2 OH)
Im Uhrzeigersinn bedeutet R (lat. rectus: rechts, richtig),
gegen den Uhrzeigersinn bedeutet S(lat.
sinister: links, verkehrt).
Weder die L-D- Form, noch die R-S- Kennzeichnung dürfen mit der optischen Aktivität von Zucker verwechselt werden.
Zuckerlösungen sind in der Lage, die Ebene linear polarisierten Lichts nach links oder rechts zu drehen, die Kennzeichnung (+) steht für rechtsdrehend und (-) steht für linksdrehend.
3.1 Ringform
Auf den ersten Blick besitzen die Moleküle der Monosaccharide eine offenkettige Struktur. Eine Vielzahl von Monosacchariden zeigt bei chemischen Reaktionen jedoch Verhaltensweisen, die auch eine ringförmige Struktur zulassen.
Die Ringbildung kommt dadurch zustande, dass innerhalb des Moleküls eine Umgruppierung stattfindet.
Das Proton des letzten C- Atoms tritt zum Aldehydsauerstoff. Dadurch bildet sich am ersten C- Atom eine neue OH- Gruppe und das erste und das letzte C-Atom werden über ein O- Atom miteinander verbunden.
3.2 Optisch aktiv
Löst man α-D-(+) Glucose in Wasser und misst anschließend sofort den optischen Drehwinkel, dann kann man eine optischen Drehwinkel von [α] = + 112º feststellen.
Mit der Zeit verändert sich der Wert und sinkt auf + 52,7º, wo er konstant bleibt.
In der wässrigen Lösung wandelt sich ein Teil der α-D-(+) Glucose in β-D-(+) Glucose um, wobei sich langsam ein Gleichgewicht zwischen beiden Formen einstellt.
Der sich einstellende Drehwinkel ergibt sich aus der Zusammensetzung des Gleichgewichts.
Die Veränderung des Drehwinkels bei der Einstellung des Gleichgewichtszustandes nennt man Mutarotation.
3.3 Chemische Reaktionen der Monosaccharide
Bedingt durch ihre funktionellen Gruppen können Zucker verschiedene chemische Reaktionen eingehen, die unter anderem auch zum Nachweis herangezogen werden können.
So nutzt man beispielsweise die leicht Oxidierbarkeit von Glucose zur Gehaltsbestimmung im Blut oder in Lebensmitteln.
4.0 Disaccharide
Disaccharide, oder auch Oligosaccharide oder Zweifachzucker genannt, sind aus zwei Monosaccharid- Bausteinen zusammengesetzt.
Der Hauptvertreter dieser Gruppe ist der Haushaltszucker Saccharose.
Saccharose entsteht durch die Verknüpfung eines Glucose- Moleküls mit einem Fructose- Molekül.
Ein weiteres Beispiel für einen Zweifachzucker ist Maltose.
Maltose- Moleküle entstehen durch die Verknüpfung von zwei Glucose- Molekülen.
4.1 Rohrzucker (Saccharose)
Der im Haushalt verwendete Zucker ist Rohrzucker. Er findet sich in vielen Pflanzen und Früchten wieder.
Durch die Häufung der wasserfreundlichen -OH Gruppen im Molekül ist Rohrzucker,
wie auch die übrigen niedermolekularen Kohlenhydrate gut wasserlöslich.
4.2 Die Invension des Rohrzuckers
Fehlingsche Lösung wird durch Rohrzucker nicht reduziert, wohl aber nach erhitzen der Zuckerlösung mit verdünnter Salzsäure.
Säuren oder Fermente bewirken eine Spaltung des Disaccharids.
Ein Molekül Rohrzucker zerfällt unter Aufnahme von einem Molekül Wasser in ein Molekül Traubenzucker und ein Molekül Fruchtzucker (jeweils ein Monosaccharid).
Mann nennt diesen Vorgang Invension und das Gemisch der beiden Monosaccharide nennt man Invert-Zucker.
Die Verknüpfung der beiden Monosaccharid Moleküle erfolgt stets über deren Ringform. Dabei sind jeweils zwei Kohlenstoffatome über eine Sauerstoffbrücke miteinander verbunden.
5.
Polysaccharide
Viele Pflanzen synthetisieren aus Glucose Stärke, die als Reservestoff in den Pflanzen eingelagert wird.
Stärke ist der Hauptvertreter der Polysaccharide und besteht aus unterschiedlich gebauten Molekülen.
In heißem Wasser löst sich ein Teil der Stärke, die Amylose.
Der größere Teil (ca. 80%), löst sich nicht und wird als Amylopektin bezeichnet.
Amylosen- Moleküle bestehen aus einigen hundert α-D- Glucose- Einheiten.
Das Kettenförmige Molekül bildet eine schraubenförmige Struktur.
In diesen Schraubenwindungen werden beim Stärkenachweis mit Iodlösung Iodmoleküle eingelagert, die bei der Amylose eine blaue Färbung hervorruft.
Amelopektin- Moleküle besitzen zudem Seitenketten, die aus bis zu 20 Glucoseeinheiten bestehen und über Bindungen mit dem Hauptstrang verbunden sind.
Bei dem Särkenachweis mit Iodlösung ergibt sich durch die Einlagerung von Iodmolekülen
Eine rot- braune Färbung.
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