ALKOHOLE
[arab.: alcool: das Feine]
1. Definition/ Strukturmerkmale
- Alkanole (Alkohole) sind Hydroxylderivate der Alkane
- enthalten funktionelle Gruppe –OH (Hydrohylgruppe) (polar) gebunden an ein Kohlenwasserstoffrest (Alkylgruppe) (unpolar)
- bilden homologe Reihe
2. Alkanole – Alkohole
2.1 Alkanole: - gesättigte, acyclische Alkohole, - kettenförmig, - eine Hydroxylgruppe im Molekül
- allgemeine Formel: CnH2n+1OH
2.2 Alkohole: - Wasserstoffatom(e) eines Alkans wird(werden) durch eine (oder mehrere)
Hydroxylgruppen ersetzt, - allgemeine Formel: R–OH
3.
Einteilung der Alkohole
3.1 Einteilung nach der Anzahl der im Molekül vorhandenen OH–Gruppen
- einwertig: Alkohole, die eine OH–Gruppe im Molekül enthalten
- zweiwertig: Alkohole, die zwei OH–Gruppen im Molekül enthalten
- mehrwertig: Alkohole, die mehrere OH–Gruppen im Molekül enthalten
3.2 Einteilung nach der Stellung der OH–Gruppe im Molekül
- primär: Hydroxylgruppe liegt am primären Kohlenstoffatom, welches mit keinem oder nur einem C–Atom verbunden ist
- sekundär: Hydroxylgruppe liegt am sekundären Kohlenstoffatom, welches mit zwei C–Atomen verbunden ist
- tertiär: Hydroxylgruppe liegt am tertiären Kohlenstoffatom welches mit drei C–Atomen verbunden ist
4. Nomenklatur
Name verk. Strukturformel
Methanol (Methylalkohol) CH3-OH
Ethanol (Ethylalkohol) CH3-CH2-OH
1-Propanol (Propylalkohol) CH3-CH2-CH2-OH
1-Butanol (Butylalkohol) CH3-CH2-CH2-CH2-OH
- Molekülformeln dieser und der weiteren Alkanole lassen sich aus der allgemeinen Formel CnH2n+1OH für die Stoffklasse ableiten, wobei die Hydroxylgruppe ab Propanol endständig (1-Propanol oder auch Propan-1-ol) oder mittelständig (2-Propanol oder Propan-2-ol) sein kann
Isomerie
5. Eigenschaften
- werden durch funktionelle Gruppe geprägt
5.
1 Chemische Eigenschaften
5.1.1 Aggregatzustand
-ähnlich wie bei Wasser:
- im festen Zustand stabil,
- in der Flüssigkeit lösen und bilden sich die Wasserstoffbrücken ständig und in rascher Folge,
- in der Gasphase liegt Ethanol in Form von Einzelmolekülen, man sagt auch monomer vor.
Ab Dodecanol handelt es sich bei den Alkoholen um wachsartige Feststoffe ("Fettalkohole")
- schon bei den ersten Gliedern in der homologen Reihe der Alkanole handelt es sich um farblose Flüssigkeiten, nicht um gasförmige Stoffe
5.1.2 Löslichkeit
- nach dem Prinzip: Similia similibus solvuntur (lat.
: Gleiches löst sich in Gleichem)
- da Alkane und Alkene in Wasser unlöslich sind, kann man annehmen, daß die OH-Gruppe der Alkohol-Moleküle für die Löslichkeit dieser Stoffe verantwortlich ist.
- in der homologen Reihe der Alkanole wird die Abnahme der Löslichkeit durch den immer größer werdenden Alkylrest verursacht
Löslichkeit in 100g Wasser
Methanol CH3-OH in jedem Verhältnis
Ethanol CH3-CH2-OH in jedem Verhältnis
1-Propanol CH3-CH2-CH2-OH in jedem Verhältnis
1-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 7,9g
1-Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 2,3g
1-Hexanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 0,6g
1-Heptanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 0,2g
1-Octanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 0,05g
5.1.3 Schmelz- und Siedetemperatur
- im Vergleich zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen besitzen die Alkanole wesentlich höhere Siede- bzw. Schmelzpunkte
- die Zunahme der Siede- und Schmelzpunkte innerhalb der homologen Reihe ist auf das steigende Molekulargewicht zurückzuführen und darauf, dass zwischen den immer länger werdenden Alkylresten die Möglichkeiten zur Ausbildung von van-der-Waals-Kräften zunehmen
5.2 Physikalische Eigenschaften ( Reaktionen)
5.
2.1 Oxidation (Redoxreaktion)
5.2.2 Eliminierung von Wasserstoff (=Dehydrierung)
5.2.3 Esterbildung
6 Vertreter
6.
1 Methanol (Methylalkohol, Carbinol, Holzgeist)
- farblos, brennbar, giftig, Lösungsmittel für Lacke, Zusatz zu Brennstoffen, Ausgangsstoff zur Farbherstellung
Herstellung durch Mittasch – Schneider – Verfahren
6.2 Ethanol (Ethylalkohol, Spiritus, Weingeist)
- farblos, leicht entzündbar, gesundheitsschädigend, Verwendung als Lösungsmittel, in der Genussmittelindustrie, als Treibstoffzusatz, AS zur Herst. v. Farbstoffen und Medikamenten
- Herstellung durch alkoholische Gärung, Alkenhydratisierung, Hydrierung von Ethen
6.3 Glycerol (Glycerin, 1,2,3Propantriol)
- farblose, ölige Flüssigkeit, viskos und süßschmeckend, mit Wasser und Ethanol mischbar, AS zur Herst. v.
Medikamenten und Kosmetika, Sprengstoff, Zusatzstoff in der Textilindustrie
- Herstellung durch Verseifung v. Fetten, aus Propen der Crackgase
7. Quellen
http://www.biologie.uni-hamburg.de
http://www.
zum.de/Faecher/Ch/SN/C9.htm
http://www.zum.de/Faecher/Ch/Saar/Handrchg/Kl11/hr_11_2.htm
http://www.
uni-siegen.de
http://www.fbv.fh-frankfurt.de
- Wissensspeicher CHEMIE; - STARK-Verlag: Abiturtraining ½, CHEMIE 1; - Kleiner Leitfaden der NWS Paetec-Verlag; - Bechtermünzverlag: CHEMIE Fakten und Gesetze
