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Ascorbinsäure
Ascorbinsäure (C6H8O6)
Masse: 176.12 mol/l
Smp: 190-192°C
- Wasserlöslich
- Leicht oxidierbar
- Weiß, fest, wasserlöslich bei 21°C
- Organische Säure
- Lebenswichtig (vita= lebensnotwendig amin = stickstoffhaltig)
- Kann Körper nicht selbst bilden
- keine Carboxylgruppe / . H3O+-Ionen Daher ist Vitamin C eine Säure <http://www.seilnacht.com/Lexikon/Saeuren.htm>
- Vorkommen:
- Zitrusfrüchte, Kiwis, Himbeeren, Rüben und Zwiebeln, Spinat und Brokkoli, grüne Erbsen, Sojabohnen, Leber, Kohl, Kohlrabi, Brombeeren, Rote Beete
- Radikalfänger:
Neben anderen Faktoren sind es vor allem ungesunde Ernährungsgewohnheiten, Stress , Alkohol und Nikotin , die das Entstehen von "freien Radikalen" im Körper fördern ("Radikal" von lateinisch "radix" = "Wurzel"; Begriff aus der organischen Chemie für stabile Atomgruppen mit spezifischer Struktur innerhalb eines Moleküls).
Die Bildung von Sauerstoffradikalen ist zwar notwendig für die mikrobenabtötende Aktivität von Phagozyten, nachteilig jedoch ist, dass sie aggressiv sind (weil stark reaktionsfähig), somit Zellen schädigen und vorzeitig altern lassen. Sogenannte "Radikalfänger" sind Stoffe, die in der Lage sind, freie Radikale "abzufangen" und damit deren schädigende Wirkung zu neutralisieren. Zu diesen Stoffen zählen unter anderem Vitamin C , Vitamin E , Betakarotin und Selen
- Bildung von Kollagen (wichtiges Protein zu Bildung und Erhaltung von Knochen und Zähnen)
- Resorption von Eisen ( Fe3+ à Fe2+)
- Mangelerscheinungà Skorbut
- Kollagenverlust; Blutungen, Zahnausfall, zelluläre Veränderungen in Kinderknochen Ascorbinsäure ist ein starkes Reduktionsmittel und folglich oxidationsempfindlich. Es wird von Hitze und Licht zersetzt und reagiert mit Sauerstoff, wobei Alkalien und Schwermetalle diesen Prozess begünstigen
Im ersten Reaktionsschritt wird die D-Glucose durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoff zu D-Sorbit reduziert. In der zweiten Verfahrensstufe wird D-Sorbit zu L-Sorbose oxidiert. Dabei entsteht eine Ketogruppe am C-Atom 5 der ursprünglich eingesetzten Glucosemoleküle.
Damit besitzt das Oxidationsprodukt bereits die Konfiguration der natürlichen Ascorbinsäure. Wegen dieser Spezifität nutzt man bei diesem Syntheseschritt Mikroorganismen wie Acetobacter suboxydans ein, deren Enzyme als stereospezifische Katalysatoren die Oxidation sterisch richtig und dazu noch quantitativ vollziehen. Mit diesem Reaktionsschritt ändert sich der Bezugspunkt für die Zuordnung des Moleküls zur D- oder L-Reihe: Im Sorbose-Molekül gehört das am weitesten von der Carbonsäuregruppe entfernte asymmetrische Kohlenstoff-Atom zur L-Reihe. In den weiteren Syntheseschritten findet keine Reaktion mehr statt, bei der eine Konfiguration verändert wird, so daß diese wieder technisch erfolgen kann. Es schließt die Oxidation der L-Sorbose zur 2-Keto-L-gulonsäure an. Das geschieht zum Beispiel am Platinkontakt mit Sauerstoff.
Im Reaktionsschema oben ist ein anderer Weg beschrieben. Hierbei setzt man die L-Sorbose mit Aceton in Gegenwart von Schwefelsäure um. Zwei Acetonmoleküle verbinden sich dabei mit jeweils zwei sterisch benachbarten Hydroxylgruppen des Zuckers acetalartig zu cyclischen Ethern. Bei der L-Sorbose sind dies die Kohlenstoffatome 2 und 3 sowie 4 und 6. Es bildet sich Diisopropyliden-sorbose. Diese wird mit Kaliumpermanganat am freistehenden C-Atom 1 oxidiert.
So wird der primäre Alkohol in eine Carboxylgruppe überführt.
Abschließend werden die beiden Acetonmoleküle durch saure Hydrolyse abgespalten. Wir verstehen nun, daß sie nur als Schutzgruppen bei der Oxidation und zur Reaktionssteuerung dienten. Beim Erwärmen der 2-Keto-L-gulonsäure in verdünnten Säuren bildet sich unter Wasserabspaltung bei gleichzeitigem Ringschluß zwischen den C-Atomen 1 und 4 aus 2-Keto-L-gulonsäure ein intramolekularer Ester, ein Lacton. Hier entsteht das 2-Keto-L-gulonsäure-lacton. Dessen 2-Keto-Gruppe lagert sich unter Einbeziehung des Wasserstoffatoms am C-Atom 3 spontan zum Enol um (Keto-Enol-Tautomerie).
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